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<!DOCTYPE html>

<title>Prunasin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Prunasin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Prunasin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li><small>D</small>-Mandelonitril-β-<small>D</small>-glucosid</li>

<li><small>PRUNASIN</small> (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<sup id="cite_ref-CosIng_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-CosIng-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">202-738-0

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Gefahr</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Prunasin</b> ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Cyanogene_Glycoside" title="Cyanogene Glycoside">cyanogenen Glycoside</a>. Das am <a href="Nitril" class="mw-redirect" title="Nitril">Nitril</a> <small>L</small>-konfigurierte <a href="Stereoisomer" class="mw-redirect" title="Stereoisomer">Stereoisomer</a> wird als <a href="Sambunigrin" title="Sambunigrin">Sambunigrin</a>, das 1:1-Gemisch mit dieser Verbindung als Prulaurasin<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>S 1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> bezeichnet. Eine strukturell analoge Verbindung, die aber statt einer Monosaccharid- eine Disaccharid-Einheit aufweist, ist das <a href="Amygdalin" title="Amygdalin">Amygdalin</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<p>Prunasin kommt natürlich in den Kernen verschiedener <a href="Prunus" title="Prunus">Prunusarten</a>, zum Beispiel dem <a href="Kirschlorbeer" class="mw-redirect" title="Kirschlorbeer">Kirschlorbeer</a> (<i>Prunus laurocerasus</i>) vor. Es wurde auch in Mandeln, den unreifen Früchten von <a href="Passiflora" class="mw-redirect" title="Passiflora">Passiflora</a>-Arten und den Blättern von <a href="Perilla" title="Perilla">Perilla</a> (<i>Perilla frutescens</i> var. Acuta) nachgewiesen.<sup id="cite_ref-HMDB_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-HMDB-4"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-DOI10.1104/pp.111.192021_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-DOI10.1104/pp.111.192021-5"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Neben den Samen kann es bei <a href="Rosengew%C3%A4chse" title="Rosengewächse">Rosengewächsen</a> auch in allen anderen Pflanzenteilen vorkommen. Bei der Isolation daraus findet leicht <a href="Racemisierung" title="Racemisierung">Racemisierung</a> statt, sodass an seiner Stelle das Prulaurasin erhalten wird.<sup id="cite_ref-R._Hegnauer_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-R._Hegnauer-6"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Auch in vielen anderen Pflanzen der Familien <a href="Myrtaceae" class="mw-redirect" title="Myrtaceae">Myrtaceae</a>, <a href="Polypodiaceae" class="mw-redirect" title="Polypodiaceae">Polypodiaceae</a>, <a href="Saxifragaceae" class="mw-redirect" title="Saxifragaceae">Saxifragaceae</a> und <a href="Scrophulariaceae" class="mw-redirect" title="Scrophulariaceae">Scrophulariaceae</a> wurde es nachgewiesen.<sup id="cite_ref-Richard_F._Keeler,_Anthony_T._Tu_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Richard_F._Keeler,_Anthony_T._Tu-7"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Prunasin ist ein Feststoff.<sup id="cite_ref-Sigma_2-4" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es besitzt einen <a href="Drehwert" class="mw-redirect" title="Drehwert">Drehwert</a> von −29,6° in Wasser.<sup id="cite_ref-RömppOnline_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-RömppOnline-8"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Prunasin-β-glucosidase ist ein <a href="Enzym" title="Enzym">Enzym</a>, das Prunasin und Wasser zu <small>D</small>-Glucose und <a href="Mandelonitril" title="Mandelonitril">Mandelonitril</a> umwandelt. Amygdalin-β-glucosidase ist ein Enzym, das (<i>R</i>)-Amygdalin und Wasser zu Prunasin und <small>D</small>-Glucose umwandelt.<sup id="cite_ref-Emil_Lehnartz_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-Emil_Lehnartz-9"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/86443"><i><small>PRUNASIN</small></i></a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.</span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/SMB00173">Prunasin, ≥90% (LC/MS-ELSD)</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 25. Juni 2017 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/SMB00173?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-HMDB-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-HMDB_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB34934">Prunasin</a></span> in der <i>Human Metabolome Database (HMDB)</i>, abgerufen am 25. Juni 2017.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-DOI10.1104/pp.111.192021-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-DOI10.1104/pp.111.192021_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">R. Sanchez-Perez, F. S. Belmonte, J. Borch, F. Dicenta, B. L. Moller, K. Jorgensen: <i>Prunasin Hydrolases during Fruit Development in Sweet and Bitter Almonds.</i> In: <i>PLANT PHYSIOLOGY.</i> 158, 2012, S. 1916, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1104/pp.111.192021">10.1104/pp.111.192021</a></span>.</span>

</li>

<li id="cite_note-R._Hegnauer-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-R._Hegnauer_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">R. Hegnauer: <cite style="font-style:italic">Chemotaxonomie der Pflanzen Eine Übersicht über die Verbreitung und die systematische Bedeutung der Pflanzenstoffe</cite>. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-0348-9379-4, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>87</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=mdyHBwAAQBAJ&pg=PA87#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Prunasin&rft.au=R.+Hegnauer&rft.btitle=Chemotaxonomie+der+Pflanzen+Eine+%C3%9Cbersicht+%C3%BCber+die+Verbreitung+und+die+systematische+Bedeutung+der+Pflanzenstoffe&rft.date=2013&rft.genre=book&rft.isbn=9783034893794&rft.pages=87&rft.pub=Springer-Verlag" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Richard_F._Keeler,_Anthony_T._Tu-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Richard_F._Keeler,_Anthony_T._Tu_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Richard F. Keeler, Anthony T. Tu: <cite style="font-style:italic">Handbook of Natural Toxins</cite>. CRC Press, 1983, ISBN 978-0-8247-1893-0, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>127</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=DtUO6fgC4w4C&pg=PA127#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Prunasin&rft.au=Richard+F.+Keeler%2C+Anthony+T.+Tu&rft.btitle=Handbook+of+Natural+Toxins&rft.date=1983&rft.genre=book&rft.isbn=9780824718930&rft.pages=127&rft.pub=CRC+Press" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-RömppOnline-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-RömppOnline_8-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-03-03036"><i>cyanogene Glycoside</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Juni 2017.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Emil_Lehnartz-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Emil_Lehnartz_9-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Emil Lehnartz: <cite style="font-style:italic">Einführung in die Chemische Physiologie</cite>. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-36817-6, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>267</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=rcrzBgAAQBAJ&pg=PA267#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Prunasin&rft.au=Emil+Lehnartz&rft.btitle=Einf%C3%BChrung+in+die+Chemische+Physiologie&rft.date=2013&rft.genre=book&rft.isbn=9783662368176&rft.pages=267&rft.pub=Springer-Verlag" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Externe_Links_zu_erwähnten_Verbindungen"><span id="Externe_Links_zu_erw.C3.A4hnten_Verbindungen"></span>Externe Links zu erwähnten Verbindungen</h2></div>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu <span style="font-style:italic">Prulaurasin</span>: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=138-53-4">138-53-4</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/120639">120639</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.107701.html"><span class="wikidata-content">107701</span></a><span style="display:none;"></span>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27893921" class="extiw external" title="d:Q27893921">Q27893921</a>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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